华京生（黄秋生饰）幼时失去母亲和弟弟。年少的他因说出后母为了全家生机去做舞女的事，使得脾气暴躁的父亲华山（鲍方饰）赶走了年轻柔弱的后母林莲好（吕有慧饰）。他同父异母的弟弟华港生（吴岱融饰）也因母亲之事与父亲和哥哥产生隔阂。
华山为了华京生为了有一番作为，送他去台湾读书。华京生被大学开除后与好友李劲泉（郑浩男饰）投靠黑帮。冤家路窄，黑帮头目的妻子正是京生后母林莲好，此时她已再生了一个儿子鲁德培（郑伊健饰）。后来李劲泉死去，京生回到香港照顾劲泉的遗孀陈可容（陈敏儿饰）及儿子，三人日久生情。
鲁德培继承父业，并迁移到香港再兴风作浪。华港生因意外错过考试，去做了警察，后又在上司的建议下加入鲁德培的黑帮做卧底。不知就里又有同性恋倾向的鲁德培，竟被港生吸引，爱上了这个同母异父的兄长....
（大结局）港生刺激过度，神智不清，欲划小艇出海找莲好，遇溺，京生及时救回他一命，但港生已变得神智失常。京生带港生潜逃至台湾，找到莲好，小孙误会二人有不轨企图，要杀二人，莲好为救港生而杀死小孙，京生挺身代莲好顶罪，被判误杀，入狱十年。可容惊闻京生在台湾入狱，不理泉母反对，只身赴台湾探望京生，声称会等他出狱，京生不愿负累可容，劝她及早另找归宿。十年后，可容本一直写信给予京生，但京生完全不回信，可容大感失望。另一方面，莲好已病逝，港生在台湾从事写作，渐有成绩。京生出狱，回港探望可容，发现她已有新欢，并准备移民美国，京生大感失望。到底京生与可容能否结合？
天若有情有趣的地方是，“大飞”在戏中是英俊小生，陈浩南反而是大反派。伊健在戏中虽然是同性恋者，但他演绎角色时没有刻意扮娘娘腔，依然很cool，只在面对喜欢的人时流露一丁点媚态，很吸引人呢。但据他自己说监制不喜欢他的演法，几乎要换角。
主题曲
《人在风雨中》
主唱：王杰
填词：潘伟源
作曲：陈志远
编曲：陈志远
监制：王杰
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